Apesar de estar escrevendo um livro sobre os últimos dias do velho oeste e sobre os nativos americanos, o professor Harold demonstra no game conhecer bem pouco sobre os próprios nativos. Possui um caráter bastante otimista e ama o modo de vida americano. Mesmo sendo dotado de grande inteligência, é pouco reconhecido por isso, já que isso não lhe proporcionava muita utilidade em um ambiente como do velho oeste.
Ele vive em um hotel de Blackwater, e é procurado por John Marston quando nosso protagonista recebe a missão de caçar Dutch van der Linde. Então, MacDougal lhe ajuda juntamente com um nativo chamado Nastas, que sabe onde o vilão está escondido.
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