Um oficial do exército comandado por Allende, que mostra muita crueldade quando o assunto é acabar com os rebeldes, podendo matar até mesmo aquele que tentar impedi-lo. Além de tudo, em todo lugar onde ele participa de matanças, é capaz de sequestrar jovens mulheres para enviar ao Coronel Allende, para satisfazer seu apetite sexual.
Mas no fundo, De Santa não passa de um covarde homossexual, que até tem um caso um garçom de Escalera, o que é mostrado em algumas cenas do game.
John o ajuda em algumas missões contra os rebeldes, mas com o passar do tempo aprende a não gostar do sujeito pelo fato dele queimar casas e matar vários civis inocentes.
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